Théobromine
La théobromine est un alcaloïde amer de la famille des méthylxanthines, qui comprend aussi des composés identiques comme la caféine ou la théophylline.
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Théobromine | ||
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structure de la théobromine | ||
Général | ||
Nom IUPAC | 3, 7-dimethyl-1H-purine-2, 6-dione | |
N° CAS | ||
N° EINECS | ||
Code ATC | ||
PubChem | ||
SMILES |
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InChI |
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Apparence | solide, poudre blanche | |
Propriétés chimiques | ||
Formule brute | C7H8N4O2 [Isomères] |
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Masse molaire | 180, 164462 g∙mol-1 C 46, 67%, H 4, 48%, N 31, 1%, O 17, 76%, |
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Propriétés physiques | ||
T° fusion | 345 à 350 °C | |
Solubilité | peu sol. dans eau, eau basique, éthanol |
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Précautions | ||
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Phrases R | 22, | |
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La théobromine (C7H8N4O2) est un alcaloïde amer de la famille des méthylxanthines, qui comprend aussi des composés identiques comme la caféine ou la théophylline. En dépit de son nom, ce composé ne contient pas d'atomes de brome. Théobromine est un mot dérivé de Theobroma, nom générique du cacaotier, composé des racines grecques Theo ("dieu") et broma ("nourriture"), signifiant "nourriture des dieux", auxquelles on a ajouté le suffixe "-ine" donné aux alcaloïdes et autres composés basiques contenant de l'azote.
Sources naturelles et effets sur les animaux
Elle est présente dans le cacao et par conséquent dans le chocolat dont elle est le principal alcaloïde, et elle est une des causes des effets positifs du chocolat sur l'humeur. La quantité trouvée dans le chocolat est suffisamment faible pour qu'il puisse en toute sécurité être consommé par les humains en grande quantité. Mais les animaux qui métabolisent la théobromine plus lentement, comme les chats et les chiens, peuvent aisément consommer suffisamment de chocolat pour provoquer un empoisonnement à la théobromine.
Effets sur les humains
La théobromine est un stimulant fréquemment confondu avec la caféine. Ses effets sont néenmoins particulièrement différents de ceux de la caféine sur le corps humain : c'est un stimulant doux, à effet durable, ayant une action positive sur l'humeur, tandis que la caféine a un effet fort, immédiat et augmente la tension.
En médecine, la théobromine est utilisée comme diurétique, vasodilatateur et cardiostimulant.
Les scientifiques ont récemment découvert que la théobromine avait un effet antitussif supérieur à la codéine en diminuant l'activité du nerf vague.
Elle est aussi réputée pour induire des mutations génétiques sur les eucaryotes primitifs et sur les bactéries. À l'époque du rapport du Centre mondial de recherche sur le cancer (CIRC) de 1997, on n'avait pas découvert d'effet mutagène sur les eucaryotes évolués, comme les humains par exemple. Elle est cependant soupçonnée d'augmenter les risques de cancer de la prostate et elle est utilisée comme tératogène expérimental sur les souris et les lapins.
La théobromine est un facteur aggravant des reflux acides gastro-œsophagiens, car elle relâche les muscles du sphincter gastro-œsophagien, permettant aux acides gastriques d'accéder à l'œsophage.
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