Caféine
La caféine est une méthylxanthine présente dans de nombreux aliments comme les grains de café, le thé, le cacao, la noix de kola, le maté ou la graine de guarana.
Catégories :
Produit chimique nocif - Café - Thé - Principe actif - Xanthine - Produit dopant - Saveur amère
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Définitions :
- Description : Produit chimique stimulant et diurétique (augmente le flux d'urine). On le trouve naturellement dans les grains de café, les ... (source : eatrightontario)
- La caféine entre dans la composition de nombreuses boissons consommées en quantité importante dans notre pays.... (source : 1001cocktails)
- Alcaloïde présent dans le café, le thé et le kola. La caféine excite le dispositif nerveux central, stimule le cœur, dilate les artères... (source : vanhoutteocs)
| Caféine | |||
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| Structures 2D et 3D de la caféine | |||
| Général | |||
| Nom IUPAC | 1, 3, 7-triméthyl-1H-purine-2, 6 (3H, 7H) -dione | ||
| Synonymes | 1, 3, 7-triméthylxanthine Théine Guaranine Matéine Méthylthéobromine Méthylthéophylline |
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| N° CAS | |||
| N° EINECS | |||
| DrugBank | |||
| PubChem | |||
| SMILES |
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| InChI |
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| Apparence | Poudre blanche | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule brute | C8H10N4O2 [Isomères] |
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| Masse molaire | 194, 19108 g∙mol-1 C 49, 48%, H 5, 19%, N 28, 85%, O 16, 48%, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 234 à 236, 5 °C[1] | ||
| Solubilité | 22 mg∙mL-1 (25 °C) 670 mg∙mL-1 (100 °C) |
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| Masse volumique | 1, 23 (18 °C) [1] | ||
| Précautions | |||
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| Phrases R | 22, | ||
| Phrases S | 2, [1] | ||
| Transport |
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| NFPA 704 | |||
| Ingestion | fatal en cas d'absorption en trop grande quantité | ||
| DL50 | 127mg/kg souris oral 62mg/kg souris i. v. 242mg/kg souris s. c. 168mg/kg souris i. p. [2] |
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| Caractère psychotrope | |||
| Catégorie | Stimulant | ||
| Mode de consommation | ingestion | ||
| Autres appellations | café, thé, guarana | ||
| Composés apparentés | |||
| Autres composés | |||
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La caféine (ou théine) est une méthylxanthine présente dans de nombreux aliments comme les grains de café, le thé, le cacao (chocolat), la noix de kola, le maté ou la graine de guarana. Il s'agit de la drogue la plus couramment prise dans le monde[3]. Elle est bien réputée pour ses propriétés de stimulant du dispositif nerveux central et du dispositif cardio-vasculaire. Elle est membre de la composition de boissons comme celles à base de cola ou d'autres boissons énergisantes.
Au contraire de l'idée beaucoup répandue, la théine n'existe pas à proprement parler : c'est en fait bel et bien de la caféine que contient le thé, mais en quantité moindre que le café.
Découverte
La caféine, anciennement nommée guaranine, a été découverte en 1819 par Friedrich Ferdinand Runge et Von Giese et décrite en 1821 par Pierre Joseph Pelletier et Pierre Jean Robiquet. La théine, découverte en 1827 par Oudry, a été démontrée, en 1838, semblable à la caféine. La différence d'effet entre thé et café s'explique principalement par le fait que le thé contient une grande quantité de tanins, qui ralentit l'assimilation de la caféine. C'est pourquoi son effet est plus doux et plus progressif, quoiqu'il s'agisse de la même substance.
Formule chimique
La caféine — C8H10N4O2, ou 1, 3, 7-triméthylxanthine ou encore 1, 3, 7-trimethyl-1H-purine-2, 6-dione — est une molécule de la famille des méthylxanthines, qui comprend aussi la théophylline et la théobromine. Dans sa forme pure, elle consiste en une poudre blanche d'un goût extrêmement amer.
Effets principaux de la caféine
De façon générale, la caféine est un stimulant et un psychostimulant.
Stimulation physique : sur le dispositif cardiovasculaire, la caféine entraîne une accélération du rythme cardiaque et une vasoconstriction. Elle présente aussi des effets au niveau du dispositif respiratoire et gastro-intestinal. De plus, elle agit au niveau des muscles squelettiques, du flux sanguin rénal, de la glycogénolyse et de la lipolyse. Il y a amélioration des performances physiques et augmentation de la diurèse.
Psychostimulation et symptômes de sevrage : la caféine peut provoquer une certaine amélioration de l'humeur et du niveau d'éveil mais aussi des performances intellectuelles. Revers de la médaille, l'arrêt de la consommation habituelle ou un simple oubli de prise cause fréquemment des symptômes de sevrage : fatigue, maux de tête, ou alors état dépressif. Du fait de ces symptômes de sevrage, il semble que les effets réels de psychostimulation de la caféine aient été quelquefois surévalués par la recherche. Ceci viendrait du fait que dans certaines recherches, l'état psychique dégradé en situation d'arrêt de consommation de caféine (sevrage et manque) a été reconnu comme l'état d'une personne ne consommant pas généralement de café. Le perfectionnement par la disparition des effets de sevrage consécutive à un apport a alors pu être interprétée comme faisant partie des effets bénéfiques de la caféine. [4],
Autres effets
Des études récentes suggèrent que l'apport de caféine par le café pourrait diminuer le risque de contracter la maladie de Parkinson[5], [6], mais une étude plus approfondie est indispensable.
Une étude sur 2 000 prématurés amène à penser que la caféine aurait un rôle positif sur les fonctions respiratoires. [7]. Chez la femme enceinte, les études montrent des résultats contradictoires : certains estiment que la consommation de caféine pourrait être corrélée avec un poids de naissance plus petit[8]. D'autres ne retrouvent pas ces résultats[9].
Toxicité
Une prise trop importante de caféine peut conduire à une intoxication. Ces symptômes sont l'insomnie, la nervosité, l'excitation, flushing cutané (un visage tout rouge), l'augmentation de la diurèse, et des troubles gastrointestinaux. Chez certaines personnes, ils peuvent apparaître après une prise aussi faible que 250 mg par jour. Plus d'un gramme par jour peut générer des contractions musculaires involontaires, des pensées et propos décousus, de l'arythmie cardiaque ainsi qu'une agitation psychomotrice. Les symptômes de l'intoxication à la caféine sont identiques à ceux de la panique et d'une anxiété généralisée. La LD50 de la caféine par ingestion chez le rat est de 192 mg/kg. Quoique cette valeur ne puisse être directement extrapolée à l'humain, on peut faire l'hypothèse que l'ingestion d'environ 10 g de caféine chez l'homme adulte, soit à peu près 100 tasses de café, serait létale dans 50 % des cas. La caféine est donc classée dans la catégorie des substances moyennement toxiques. Il est recommandé de ne pas dépasser une consommation quotidienne de caféine (toutes sources) de 600mg/jour, ce qui équivaut à 2 à 3 litres de thé par jour. Pour les femmes enceintes, il est recommandé de limiter la consommation quotidienne à un maximum de 300mg/jour. [10]
La caféine agit essentiellement dans le cerveau en y empêchant l'adénosine de jouer son rôle par le blocage des récepteurs de l'adénosine. La molécule de caféine et celle d'adénosine sont structurellement proches. L'action primaire de la caféine est l'antagonisme de l'adénosine dans le cerveau, en se fixant sur les récepteurs de l'adénosine sans les activer.
Dans le cerveau, l'adénosine en s'accumulant pendant l'état de veille, et en se fixant sur ses récepteurs, diminue l'activité des cellules nerveuses (par une action sur des protéines G) ; c'est un des facteurs sommeil. L'antagonisme de l'adénosine par la caféine provoque l'augmentation de l'activité nerveuse avec la libération d'adrénaline et augmentation des niveaux de dopamine. L'adrénaline est une hormone qui cause plusieurs effets tels que l'augmentation du rythme cardiaque (chronotrope +), de la contractilité du cœur (inotrope +), de la pression artérielle, de l'apport de sang aux muscles, la diminution de l'apport de sang aux autres organes (excepté le cerveau) et la libération de glucose par le foie, par néoglucogénèse par exemple. Quant à la dopamine, c'est un neurotransmetteur. La modulation de sa concentration a des répercutions importantes : par exemple les effets des amphétamines, sont dûes à l'augmentation de l'activité de la dopamine.
Caféine et AMPc
Dans la totalité du corps, la caféine inhibe la phosphodiestérase, responsable de l'inactivation de l'AMPc. L'accroissement du taux d'AMPc intra-cellulaire augmente ses actions de «second messager», ce qui explique une partie des effets de la caféine.
Accoutumance, addiction et symptômes de sevrage
Une accoutumance à la caféine se développe au cours des périodes de consommation. Pour une même dose, l'effet de stimulation physique et psychique tend à diminuer.
Corrélativement, la consommation continue de caféine finit par faire apparaître une addiction liée à l'excès de récepteurs à l'adénosine et au manque de récepteurs à la dopamine. Lors du sevrage, le corps devient hyper-sensible à l'adénosine, ce qui fait diminuer la pression artérielle et peut générer de particulièrement forts maux de tête et d'autres symptômes comme la bradycardie ; le manque de récepteurs à la dopamine peut générer une sorte d'état dépressif et une nette diminution des performances cérébrales; c'est pourquoi on recommande toujours un sevrage progressif étalé sur plusieurs semaines, ou alors plusieurs mois. Cependant, au contraire de d'autres stimulants du dispositif nerveux central, la caféine n'agit pas directement sur le noyau accumbens, responsable de l'addiction psychologique.
La résolution des symptômes de sevrage par le renouvellement de la prise de caféine est fréquemment confondu avec l'effet bénéfique de la caféine.
Pharmacocinétique
La caféine est particulièrement rapidement et totalement absorbée par le tube digestif, et parvient au cerveau dès la 5e minute suivant l'ingestion. Elle est assimilée à 75% après un quart d'heure et le pic plasmatique est atteint au bout d'une heure. Sa demi-vie est de 4 à 6 heures.
La caféine diffuse rapidement dans le milieu extra-vasculaire. Elle n'est que faiblement liée aux protéines circulantes du plasma (environ 15%). Elle passe la barrière hémato-encéphalique grâce à sa ressemblance à l'adénosine. Sa concentration dans le liquide céphalo-rachidien est identique à celle du plasma.
Le passage dans le lait maternel est aussi important, la concentration vaut 50% de la concentration plasmatique de la mère. Chez l'adulte, la caféine est presque totalement métabolisée au niveau hépatique par oxydation, déméthylation et acétylation.
La caféine ne peut être détectée dans l'organisme après plus de 24h après la dernière prise de caféine, que ce soit par analyse globulaire du sang ou par examen chimique de l'urine.
La quantité de caféine dans les aliments et différents produits végétaux
| Aliment | Teneur moyenne en mg de caféine |
|---|---|
| 100 ml café espresso | 170 |
| 100 ml café filtre | 145 |
| 100 g chocolat noir | 72 |
| 100 ml chocolat chaud | 25[12] |
| 100 ml café instantané | 56 |
| 100 ml boisson énergisante (type Red Bull) | 32 |
| 100 ml thé[13] | 20 à 30[14] |
| 100 ml cola | 9.6 |
| 100 ml café décaféiné | 2 |
| Produit végétal | % de caféine du poids sec |
|---|---|
| Fève d'arabica (Coffea arabica) | 1, 1[12] |
| Fève de robusta (Coffea canephora) | 2, 2[12] |
| Fève de cacao (Theobroma cacao) | 0, 1 à 0, 4[15] |
| Graine de Guarana (Paullinia cupana) | 2 à 4, 5[16] |
| Noix de Kola (Cola acuminata) | 1 à 3, 5[17] |
| Feuille de thé (Camellia sinensis) | 2, 5 à 5[18] |
| Feuille de maté (Ilex paraguariensis) | 0, 3 à 1, 7[19] |
Consommation
Les pays où on consomme le plus de caféine par habitant sont indiqués dans l'histogramme ci-dessous. Pour comparaison, les valeurs de caféine issue du thé sont indiquées. Une troisième source de caféine non incluse dans ce graphique vient des boissons gazeuses, en constante augmentation. L'évolution de la consommation de ces trois sources de caféine aux États-Unis est présentée dans le graphique ci-contre. Il semble surprenant de voir la place qu'occupe le Brésil dans le classement des pays consommateurs. Cela tient certainement au fait que la consommation locale doit échapper aux chiffres officiels sur lesquels ce graphique est construit.
Extraction de la caféine d'une boisson
L'extraction de la caféine d'une boisson quelconque n'est pas quelque chose que tout le monde peut faire seul chez soi. En effet, il est complexe de savoir la quantité exacte de caféine que contient même un café préparé par la même personne de la même façon chaque jour.
L'extraction peut être faite selon trois procédés :
- une extraction par un solvant organique (généralement un solvant chloré), qui tire profit de la solubilité différentielle (cœfficient de partage). Le solvant est ensuite éliminé par distillation ;
- une extraction par fluide supercritique (du dioxyde de carbone) ;
- une extraction à l'eau.
La première méthode, qui ne peut éviter des traces résiduelles de solvants, tend à être remplacée par la seconde. La dernière est la moins efficace et dénature le goût.
Un café dit «décaféiné» ne l'est en fait pas complètement ; pour la majorité des marques, cinq à dix tasses de café «décaféiné» procurent une dose de caféine équivalente à celle de deux tasses de café caféiné, selon une étude[20] nord-américaine qui a testé les cafés de neuf marques par chromatographie en phase gazeuse : hormis une marque, toutes contenaient de 8, 6 mg à 13, 9 mg de caféine. Selon le Dr Mark S. Gold, professeur de psychiatrie à l'université de Floride, cette quantité est suffisante pour provoquer une dépendance physique au café chez certains consommateurs.
Notes et références
- ↑ a b c ESIS. Consulté le 30 novembre 2008
- ↑ ChemIDPlus. Consulté le 31 janvier 2009
- ↑ Decaffeinated Coffee Is Not Caffeine-free, Experts Say, Sciencedaily. com, 15 octobre 2006
- ↑ James JE, Keane MA, 2007. Caffeine, sleep and wakefulness : implications of new understanding about withdrawal reversal. Human Psychopharmacology-Clinical and Experimental; volume 22, pages 549-558
- ↑ http ://faculty. washington. edu/chudler/parkinc. html
- ↑ http ://coffeetea. about. com/od/health/a/healthpark. htm
- ↑ Caffeine boosts breathing in premature infants - health - 17 May 2006 - New Scientist
- ↑ CARE Study Group, Maternal caffeine intake during pregnancy and risk of fetal growth restriction : results of a large prospective study, BMJ, 2008;337 :a2332
- ↑ Bech BH, Obel C, Henriksen TB, Olsen J, Effect of reducing caffeine intake on birth weight and length of gestation : randomised controlled trial, BMJ, 2007;334 :409
- ↑ Le thé contient-il de la caféine? Food-Info. net consulté le 17/03/09
- ↑ article caféine sur le site de «Votre santé et vous», publication de Santé Canada et de l'Agence de santé publique du Canada. D'autres chiffres sont donnés ici.
- ↑ a b c Vous connaissez... La caféine camh consulté le 17/03/2009
- ↑ Thés noirs et verts contiennent de la caféine, dans des proportions presque équivalentes
- ↑ Le thé contient-il de la caféine? Food-Info. net consulté le 17/03/09
- ↑ Le cacao contient il de la caféine ? food-info. net consulté le 17/03/09
- ↑ [http ://www. informaworld. com/smpp/content∼content=a786686882∼db=all D. K. Bempong a; P. J. Houghton a; Kathryn Steadman a. The Xanthine Content of Guarana and Its Preparations. Pharmaceutical Biology. Aout 1993.
- ↑ Fiche sur la noix de kola Brunet consulté le 17/03/09
- ↑ Fiche sur la théine et la caféine Admirable tea consulté le 17/03/09
- ↑ Fiche sur le Yerba maté passeport. net consulté le 17/03/09
- ↑ Agence Reuter, 20 octobre 2006 : http ://today. reuters. com/news/articlenews. aspx?type=healthNews&storyid=2006-10-20T171447Z_01_ARM059080_RTRUKOC_0_US-DECAF-COFFEE--PUNCH. xml&src=rss
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La version présentée ici à été extraite depuis cette source le 19/04/2009.
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